La letra de Sailing, navegando en español, relata una ocasión en la que Cross fue invitado por un amigo a navegar, actividad con la que logró llevar mejor su adolescencia y todos los cambios que eso conlleva. Es una letra personal, con verdadera historia a pesar de lo onírica que pueda escucharse.
Norteamericano y tejano para más señas porque procede de San Antonio en 1951, siempre ha tenido el donde componer música amable y con letra no sólo pegadiza, sino con contenido y significado. En su haber se cuentan Óscars, grammys y 5 globos de oro. Una de sus composiciones más significativas es para la banda sonora de la película Arthur protagonizada por Liza Minnelli y Dudley Moore. Esto sería en año 1981.
Previamente, la Warner Bros reparó en él para firmar un contrato en 1979. Allí sacaría su álbum Christopher Cross que le llevó a ganar 5 Premios Grammy. Entre sus canciones destacan el tema “Sailling” al que se le pueden añadir otros títulos como "Ride Like the Wind" y "Never Be the Same."
La letra habla de navegación, de creer y de una llanura que no está lejos del paraíso. Siempre invita con el estribillo créeme. El viento puede hacer milagros. Se puede volver a la inocencia nuevamente. Si el viento es correcto puedes navegar lejos, se puede llegar a la cordura. Estas son algunas de las frases de la canción.
El tema fue un éxito en Estados Unidos donde en los últimos días de agosto fue número uno durante una semana en las listas. La nación se grabó en el sistema 3M que es un hito porque ya en esa época es la primera vez que se graba en sistema digital. El rock suave se sumergía en el también llamado rock de yates. Allí en la Costa Oeste sonaba este ritmo que se escuchó de propio entre mediados de los años setenta y principios de los ochenta. Con estos aperos tenemos el fruto del trabajo de un gran compositor que con su “Sailling” navegó por la vida de muchos jóvenes y mayores.